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幸幼年时父母双亡，寄住在西冷桥畔的姨母家。她虽身为歌妓，却很自爱，不随波逐流。苏小小十分喜爱西湖山水，自制了一辆油壁车，遍游湖畔山间。一日，沿湖堤而行，邂逅少年阮郁，一见钟情，结成良缘。但不久在京做官之父派人来催归。阮郁别后毫无音讯苏小小情意难忘，时时思念。苏小小同情书生鲍仁德贫困遭遇，慷慨解囊，资助他上京赴试。后苏小小受人陷害入狱，身染重病，临终前，她向身边伺候他的人嘱托道：我别无所求，只愿死后埋骨西泠。应试登第的鲍仁后来遵照苏小小“埋骨西泠”的遗愿，就出资在西冷桥畔择地造墓，墓前立一石碑，上题"钱塘许小小之墓"。
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